Bom, as duas imagens podem ser feitas tanto no photoshop como no CorelDraw, existem outros programas, mais na minha minha opniao esses dois sao os melhores pra esse tipo de coisa.
Pra voce digitaliza um desenho a mao, voce precisara ter um scanner e saber colorir no photoshop(pintura pixealizada).
É um pouco complicado, mais nada que um pouco de treino e pratica.